Il territorio di Ostuni è attraversato dall’antica via Traiana, costruita nel II secolo d.C. dall’imperatore Traiano per favorire una comunicazione più veloce tra Roma e l’Oriente attraverso i porti dell’Adriatico. La via Traiana, in epoca romana, fu estremamente utile per la commercializzazione dell’olio verso il nord Italia e i paesi del nord Europa. A dimostrazione di ciò le numerose masserie e i frantoi ipogei sorti nelle immediate vicinanze, pronti a fornire olio da essere inviato versi i porti vicini. La maggior parte del tratto conosciuto della Traiana oggi è asfaltato e percorribile a piedi e in bicicletta, sebbene Millenari di Puglia vi porterà in alcuni luoghi dove ancora si conservano tracce ben conservate dell’antica via. Esplorando il territorio, infatti, abbiamo scoperto nell'area ostunese, un tratto interessante che conserva ancora il basolato e i solchi del passaggio dei carri. Nelle vicinanze un oliveto millenario, una masseria e sentieri sterrati che attraversano paesaggi aperti e olivetati rendono il percorso ancora più interessante e suggestivo. In alcuni tratti della via Traiana è possibile abbianare la visita in insediamenti rupestri, cripte con affreschi e antichi frantoi ipogei per un trekking di enorme valore culturale oltre che naturalistico.